סטנדאפג'סטין סילבה נולד וגדל בספרינגפילד, קונטיקט. הוא התחיל לעסוק בקומדיה בגיל 21. לפני הקומדיה, הוא היה חשמלאי במשרה מלאה ומלצר ב-Chili's במשרה חלקית. העבודה לא התאימה לו. לאחר המופע הקומדי הראשון שלו, הוא הבין שזה המקום שבו הוא שייך. ג'סטין התאהב בהופעה על הבמה ובגרימת צחוק לאנשים. שנה וחצי לאחר מכן, הוא עזב את עבודותיו כדי לרדוף אחרי חלומו. ג'סטין עלה על הבמה כמה שיותר. הוא השתתף במיקרופונים פתוחים. הופיע בחינם במופעי קומדיה וקיבל הצעות להנחות באירועים בתמורה לסכומים קטנים מאוד או ללא תשלום. במאמץ לשתף את הקומדיה שלו עם העולם, הוא התחיל ליצור תוכן ולפרסם ברשתות החברתיות. העניין, התנועה והפופולריות הלכו וגדלו. הוא החליט, יחד עם ארוסתו אשלי קוטו, שהגיע הזמן לעזוב את קונטיקט ולקחת את הקפיצה האמיצה לעבור לפלורידה. ג'סטין המשיך לעבוד קשה כל יום כדי להפוך לאמן גדול יותר.