סטנדאפג'סטין סילבה נולד וגדל בספרינגפילד, קונטיקט. הוא התחיל לעסוק בקומדיה בגיל 21. לפני הקומדיה, הוא עבד כחשמלאי במשרה מלאה וכמלצר ב-Chilis במשרה חלקית. העבודה לא עבדה עבורו. לאחר המופע הקומדי הראשון שלו, הוא הבין שזה המקום שבו הוא שייך. ג'סטין התאהב בהופעה על הבמה ובגרימת אנשים לצחוק. שנה וחצי לאחר מכן, הוא עזב את עבודותיו כדי לרדוף אחרי חלומו. ג'סטין עלה על הבמה כמה שיותר. הוא השתתף במיקרופונים פתוחים. הופיע בחינם במופעי קומדיה וקיבל הצעות להנחות אירועים בתמורה לסכומים קטנים מאוד או ללא תשלום. במאמץ לשתף את הקומדיה שלו עם העולם, הוא החל ליצור תוכן ולפרסם ברשתות החברתיות. התעניינות, תנועה ופופולריות גדלו והתפוצצו. הוא החליט, יחד עם ארוסתו אשלי קוטו, שהגיע הזמן לעזוב את קונטיקט ולקחת את הקפיצה לאמונה ולעבור לפלורידה. ג'סטין המשיך לעבוד קשה כל יום כדי להפוך לאמן גדול יותר.