השילוב של קומדיה ומוזיקה של גארי מול דייר מבדל אותו כאמן ייחודי. הוא השיג את רוב הפופולריות שלו בזכות הסגנון הייחודי שלו בקומדיה, והוא גם מופיע במוזיקה קלאסית של קאנטרי, כולל את המוזיקה של גוני קאש. הפופולריות הרבה של הקומדיה והמוזיקה שלו חוצה גילאים ודמוגרפיות. פסטיבל הסרטים של נאשוויל 2022 הציג את הסרט התיעודי "עסקי השואו הם חיי, אבל אני לא יכול להוכיח את זה", המתאר את הקריירה המדהימה והמרשימה של גארי (כעת זמין לצפייה). גארי זכה לכבוד להיכנס לGrand Ole Opry כחבר ה-230 בשנת 2023 והוא מופיע באופן קבוע ופופולרי ב-Opry, עם יותר מ-400 הופעות ומספר זה הולך וגדל. גארי זכה לכבוד להיכנס להיכל התהילה של הקומדיה בשנת 2024. הוא הופיע בכל במאי הקונצרטים הגדולים בארה"ב, עשה אלפי הופעות בטלוויזיה וכיום הוא אחד הקומיקאים המנוגנים ביותר בערוצי הקומדיה הנקייה של Sirius XM.