דר וויליאמס מתארת את החיים המודרניים כ"כביש מהיר, מלא בצבעים עמוקים ואקזוטיים ודברים עדינים ויפים, כמו גם הסכנות שמגיעות מלהתנייד כל כך מהר." האלבום ה-13 שלה, Hummingbird Highway, שיצא ב-12 בספטמבר על תקליטי Righteous Babe, חוגג את המבט המלא חיים שהיא אוספת כמוזיקאית סובבת. וויליאמס, שמושכת מהעבר שלה כדרמטורגית, ממלאה את האלבום בדמויות מעודנות שהסיפורים שלהן מתפתחים תוך דקות ספורות. השיר הנושא מושר מנקודת מבטו של ילד שמדבר עם הורה שנמצא לעיתים קרובות מחוץ לבית ולעיתים מתמודד עם קשיים; הילד מעריך את הקולומבינים הפורחים ואת קליפת הקינמון, תוך דמיון ל"פיראטים" בעולם הסוער של ההורה. וויליאמס משקפת כי הפיראטים הללו יכולים להיות פנימיים וחיצוניים, אך הילד תמיד תומך בשמחה. מאז 2013, וויליאמס מובילה סדנאות כתיבת שירים, מעודדת את התלמידים לתת לשירים לגלות את הכיוון שלהם. גישה זו השרתה את "Tu Sais Le Printemps", סינגל קליל בסגנון בוסה נובה, שנכתב בעיצומם של כותרות חשוכות. התמיכה מהמנהיגה השנייה בנסיגה, בת' נילסן צ'פמן, חיזקה את אמונתה של וויליאמס במעקב אחרי האינסטינקטים היצירתיים שלה. הרוח השיתופית של האלבום ניכרת, כאשר קן ריץ' הפיק את רוב השירים ודייב צ'לפנט תרם שניים. שירים כמו "Put the Coins on His Eyes" מציגים את הרוטס-רוק האנרגטי של דייזי מייהם, בעוד ברין רוברטס מספקת חוטים ונופים סוניקיים. יש "קסם סטודיו" סוער בעיבוד של ריצ'רד תומפסון ל"I Want to See the Bright Lights Tonight", ועומק מדיטטיבי ב"Sacred Mountain", שמרכז נרטור בודהיסטי המנווט בין אקטיביזם להרהור. וויליאמס רואה כיצד אנשים מתחברים, כפי שמתועד בספרה "מה שמצאתי באלף ערים". היא חוגגת פסטיבלים מקומיים, איגודים חזקים ואקטיביזם קהילתי. כשחוזרת הביתה, היא מוצאת משמעות בחיים האזרחיים היומיומיים - מארגנת שירי קבוצות, מכירות יד שנייה, ומשתתפת בוועדות קהילתיות. Hummingbird Highway חוקרת בסופו של דבר פרספקטיבה, עמידות ומציאת יופי בין.