כמעט שישים שנה לאחר שעבר לארצות הברית מקינגסטון, ג'מייקה, עיר הולדתו, הפסנתרן המועמד לגראמי מונטי אלכסנדר הוא מאסטר במוזיקה האמריקאית. בקרב חובבי הג'אז הוא נחשב לאחד מהטובים ביותר שאי פעם עוסקים באמנות זו. בספר "חמישים הפסנתרנים הגדולים ביותר בג'אז בכל הזמנים" (הוצאת הל ליאונרד), הוא מצוטט כפסנתרן החמישי הגדולה ביותר בהיסטוריה של הג'אז. מתועד ביותר מ-75 הקלטות, מונטי אלכסנדר סייר עם רבים מהשמות החשובים ביותר במוזיקת הג'אז, כולל קלארק טרי, דיזי גילספי, מילט ג'קסון, ריי בראון ורנדי וסטון. והוא הוביל כמה מהטריו והקבוצות הפסנתריות המובילות ביותר במוזיקת הג'אז, והיה חלוץ בשילוב המוזיקה הג'מייקנית הידועה בשם רגאיי עם מוזיקת ג'אז מודרנית. כמוביל להקה הוא סייר בעולם ללא הפסקה עם פרויקטים שונים מאז שנות ה-60, משמח קהל עולמי המושך אליו את אישיותו התוססת והמסר הנפשי שלו. מועדף תמיד בפסטיבלי ג'אז ובאולמות קונצרטים ברחבי העולם, פסטיבל הג'אז המפורסם במונטרה, שוויץ, הציג אותו 23 פעמים מאז 1976. התפיסה הנמרצת שלו מושפעת מהאמת הנצחית: יצירת מלודיות אינסופיות, מקצבים תוססים, הרמוניות מתוחכמות, רוח רומנטית ונטייה עקבית, כפי שמונטי מדויק מציין, לבנות חום ולהקפיץ סערה. במהלך כל הופעה, מונטי מפעיל את האסתטיקה הללו על רפרטואר המשתרע על פני מגוון רחב של ג'אז וביטויים מוזיקליים ג'מייקנים - ספר השירים האמריקאי והבלוז, גוספל וביבופ, קליפסו ורגאיי. ממשלת ג'מייקה מינתה את מונטי אלכסנדר לקומנדר במסדר ההבחנה בשנת 2000 ובשנת 2018 אוניברסיטת האיים המערביים העניקה לו תואר דוקטור לשם כבוד (DLitt) כהכרה בהישגיו.