הסבתא האדומה משוטטת רחוק מהבטיחות, ג'ק מגלה גבעול שעועית נוסף, תשומת הלב של הנסיך המקסים מתחילה לסטות, ומכשפה גרה ממש ליד. באל תוך היער, אופה ואשתו יוצאים למסע כדי לשבור קללת חוסר הילדים, חוצים דרכים עם הדמויות הקלאסיות הללו כאשר הסיפורים שלהם מתפתחים. המוזיקל הפופולרי ביותר של סטיבן סונדיים הופך את האגדות על פיהן, חושף כי משאלות שמתגשמות לעיתים רחוקות מגיעות ללא סיבוכים. עם מוזיקה נפלאה ומילים חדות כתער, ההפקה הדמיון הזו מכשפת כאשר היא יוצאת מעבר ל'חיו באושר ועושר', שם כל בחירה נושאת תוצאות בלתי צפויות.