האדונית הקטנה משוטטת רחוק מהביטחון, ג'ק מגלה גבעול שעועית נוסף, תשומת הלב של הנסיך צ'רמינג מתחילה לסטות, ומכשפה גרה ממש ליד. ב"אל תוך היער", אופה ואשתו יוצאים למסע כדי לשבור קללת חוסר הילדים, חוצים דרכים עם הדמויות הקלאסיות הללו כאשר הסיפורים שלהם מתפתחים. המוזיקל הפופולרי ביותר של סטיבן סונדהיים הופך את האגדות על פיהן, חושף כי משאלות שמתגשמות לעיתים רחוקות מגיעות ללא סיבוכים. עם מוזיקה מעולה ומילים חדות כתער, ההפקה הדמיון הזו מכשפת כאשר היא יוצאת מעבר ל"חיו באושר ועושר", שם כל בחירה נושאת תוצאות בלתי צפויות.