הצטרפו לערב של צחוק עם ג'ימי דאן וטוני ו כאן בקזינו הוליווד! טוני ו התחיל את קריירת הקומדיה שלו בשנת 1982 לאחר שביקר בכמה מופעים בקומדי קונקשן המפורסם בבוסטון. הוא נכנס במקרה באחת הערבים, מחפש הקלה מלחץ בעבודתו כעובד סוציאלי במרכז לבריאות הנפש בסומרוויל. טוני עבד על תואר שני בעבודה סוציאלית לאחר שסיים את לימודיו באוניברסיטת מסצ'וסטס עם תואר ראשון בפסיכולוגיה. לא עבר זמן רב עד שהוא עלה על הבמה בעצמו. ההומור הרחוב של טוני, בשילוב עם הבנה אמיתית של מצב האדם, דחף אותו במהרה לסטטוס של ראש מופע במעגלי הקומדיה הלאומיים. בשנת 1986 טוני ו נבחר ל"האדם המצחיק ביותר במסצ'וסטס" על ידי טלוויזיית שואוטיים. הוא המשיך להופיע בכמה מופעים ב-HBO, ברשת Arts and Entertainment, Comedy Central ו-MTV. בין השנים 1987 ל-1992 טוני ו היה ה"דובר" של חברת American Tourister Luggage. זוכרים את הגורילה ששברה את המזוודה? זה היה טוני שנתן לגורילה את הקול והאופי הייחודיים שלה. במהלך סיבוב הופעות נרחב עם חליפת גורילה משיער יאק בשווי ארבעים וחמישה אלף דולר, טוני והדמות האלטר שלו חוו הרבה הרפתקאות מעניינות. אם תזכו, שאלו את טוני על מפגש בין הגורילה, ספאדס מקנזי ורונלד מקדונלד. לא תאמינו למוחכם. טלוויזיה ברשת הייתה הצעד הבא ברשימה עבור הילד הזה מבוסטון. הזמן שבילה בניו יורק ולוס אנג'לס השתלם עם הופעות רבות ומוערכות בתוכניות כמו Late Night עם קונאן אובריאן, Tough Crowd עם קולין קווין בכוכב הקומדיה וקומדיות סיטואציה כמו סיינפלד, Boston Common, The Single Guy ו-Dr. Katz Professional Therapist. לאחר שהוכיח את עצמו כשחקן קומדיה מוצק, טוני לקח על עצמו תפקידים דרמטיים בטלוויזיה ועבד עם שחקנים ידועים כמו אריק רוברטס, אייס טי וג'יימס מקדניאלס מ-NYPD Blue. ההופעות של טוני על המסך הגדול כוללות את State and Main, Celtic Pride, Hous