מגיל צעיר, אלן ידע שהוא רוצה לנגן מוזיקה. זה התחיל עם להקות קאברים בכיתה ח', ואז להקות מסיבות בקולג', ולבסוף הוא entertained את הלקוחות ברחובות ההונקי-טונק של בראודוויי התחתון של נאשוויל. עד סוף שנות ה-10, הוא שיפר את כישוריו כאמן מופע. לאחר שפרסם סינגלים מוקדמים "Climate Change" ו"New Normal" באינטרנט, הקריירה של אלן החלה להמריא. היסוד של חייו כאמן הקלטות היה דיאלוג פתוח עם הקהל שהוא מצא בטיקטוק. הוא שיתף חלקים מחייו, והוא שמע מה מהדהד עם המאזינים. בקרוב, הוא צבר יותר מ-750 מיליון השמעות ויותר מ-18 מיליון עוקבים ברשתות החברתיות.