בובי באר ג'וניור, יליד נאשוויל, בנה קריירה שקוראת כמו גרסה מוזיקלית של פורסט גאמפ, המוגדרת על ידי סדרה לא שגרתית של חפיפות היסטוריות, פרויקטים שיתופיים ואבני דרך אישיות ייחודיות. הקריירה שלו החלה בגיל שמונה כאשר הקליט דואט קאנטרי במקום הראשון שנכתב על ידי של סילברשטין "Daddy What If" עם אביו, זמר הקאנטרי וחבר היכל התהילה של מוזיקת הקאנטרי בובי באר סיניור. השיר זכה למועמדות לגראמי, ושבר את שיאו של מייקל ג'קסון כמועמד הצעיר ביותר בהיסטוריה - הישג שבובי מציין שהוא עושה אותו טוב יותר ממלך הפופ בכל דרך. גדל בסצנת המוזיקה של נאשוויל, הוא היה מוקף בחברים משפחתיים כמו ויילון ג'נינגס, ג'רי ריד וקריס קריסטופרסון. הוא גר ליד ג'ורג' ג'ונס וטמי וויינט, אם כי הם מעולם לא יצאו לקמפינג או שיחקו גולף יחד. באופן קרדינלי, בשנות ה-90, השירים המוקדמים שלו נבחנו על ידי של סילברשטין, מה שעזר לו לפתח סגנון לירי שמאזן בין הומור, כאב וכעס. מסלול הקריירה של בובי חצה כמה תקופות וז'אנרים שונים. בקיץ 1985, הוא עבד כמכונאי רכבת ב-Opryland USA. בסוף שנות ה-90, הוא צץ כפרונטמן של להקת הרוק Bare Jr., ושחרר שני אלבומים על Immortal/Epic Records כחברי תקליטים עם Korn ו-Incubus. התקופה הארוכה ביותר של הקריירה שלו החלה בשנת 2001, כשהקדיש את עצמו ליצירת אלבומי אינדי אלט-קאנטרי מוערכים עבור Bloodshot Records. לצד עבודתו הסולו, הוא נשאר משתף פעולה רב-תכליתי בסצנות האינדי והאלטרנטיביות. בובי שר קולות רקע בשיר של Silver Jews "Getting Back into Getting Back Into You". מאוחר יותר הוא עבר להפקה, הפיק יחד עם אביו את האלבום "The Moon Was Blue" עם מארק נברס, כמו גם את האוסף המחווה של 2010 "Twistable, Turnable Man: A Tribute to Shel Silverstein". מאז 2016, הוא גיטריסט סיבובי וזמר רקע עבור Guided by Voices. הוא גם כותב ומפיק חומר עם פרנק בלאק מ-The Pixies.