Джимми Холл впервые стал популярным как ведущий вокалист, саксофонист и игрок на губной гармошке группы Wet Willie, возникшей в Мобиле, Алабама. Его уникальный стиль Rs стал известен благодаря песне Keep on Smilin, которая попала в Топ-10 чарта Billboard в 1974 году. После семи альбомов с Capricorn Records, Wet Willie перешли на Epic Records, выпустив синглы Street Corner Serenade и Weekend, оба из которых попали в Топ-40 США, в то время как пять других песен вошли в Топ-100 Billboard. Джимми является членом Зала славы музыки Алабамы и Джорджии, а также Зала славы пляжной музыки Южной Каролины. Он гастролировал как ведущий вокалист группы Джеффа Бека по всему миру на протяжении десятилетий и долгое время был лидером группы Хэнка Уильямса-младшего. Джимми регулярно выступает в качестве гостевого артиста для Allman Betts Family Revival, Tedeschi Trucks Band, Blackberry Smoke и других. В 2021 году Джимми получил статус Грэмми в категории Лучший альбом корней госпела как гостевой артист на альбоме Fisk Jubilee Singers Celebrating Fisk! за его исполнение I Saw the Light. Его последний сольный альбом Ready Now был выпущен в 2022 году на Keeping the Blues Alive Records и продюсирован блюзовым светилом Джо Бонамасса, мгновенно заняв первое место в чарте блюзовых альбомов Billboard. В 2025 году состоялся японский концерт в честь Джеффа Бека с участием Чара, ХОТЕИ и Така Мацуомото, где Джимми Холл исполнил ведущие вокалы с The Jeff Beck Band - Джимми Холл, Ронда Смит, Аника Ниллес и Гэри Хасбанд. Лето и осень 2025 года стали временем возвращения Джимми в студию и на гастроли с Девоном Оллманом для альбома The Devon Allman Project BLUES SUMMIT с соответствующим туром по США и международным туром, который продлится до весны 2026 года. Выпуск альбома B.B. Kings Blues Summit 100 в 2026 году, продюсированного Джо Бонамасса, включал Джимми Холла вместе с другими легендами, такими как Бадди Гай, Майкл МаКдональд, Дерек Тракс, Сьюзан Тедески, Пол Роджерс, Кеб Мо, Слэш, Train, Уоррен Хейнс, Алое Блаcc.