Нэшвилльский уроженец Бобби Бэр Мл. построил карьеру, которая читается как музыкальная версия Форреста Гампа, определяемая необычной серией исторических пересечений, совместных проектов и ярких личных вех. Его карьера началась в восемь лет, когда он записал дуэт в стиле кантри, написанный Шелом Силверстайном "Daddy What If" с его отцом, кантри-певцом и членом Зала славы кантри-музыки Бобби Бэром СР. Трек получил номинацию на Грэмми, побив рекорд Майкла Джексона как самый молодой номинант в истории - достижение, которое Бобби отмечает как то, что делает его лучше Короля Попа во всех отношениях. Выросший в музыкальной среде Нэшвилла, он был окружен друзьями семьи, такими как Уэйлон Дженнингс, Джерри Рид и Крис Кристофферсон. Он жил по соседству с Джорджем Джонсом и Тэмми Уайнетт, хотя они никогда не ходили в походы или не играли в гольф вместе. Критически важно, что в 90-х его ранние песни были оценены Шелом Силверстайном, что помогло ему развить лирический стиль, который балансирует между юмором, болью и гневом. Путь Бобби охватывает несколько различных эпох и жанров. Летом 1985 года он работал машинистом поезда в Opryland USA. К концу 1990-х он стал фронтменом рок-группы Bare Jr., выпустив два альбома на Immortal/Epic Records в компании с Korn и Incubus. Самый длинный период его карьеры начался в 2001 году, когда он посвятил себя созданию признанных альт-кантри инди-альбомов для Bloodshot Records. Наряду с сольной работой он оставался универсальным сотрудничеством в инди и альтернативной рок-сценах. Бобби пел бэк-вокал на треке Silver Jews "Getting Back into Getting Back Into You". Позже он перешел к продюсированию, совместно продюсируя альбом своего отца "The Moon Was Blue" с Марком Неверсом, а также трибьют-компиляцию 2010 года "Twistable, Turnable Man: A Tribute to Shel Silverstein". С 2016 года он является гастрольным гитаристом и бэк-вокалистом для Guided by Voices. В настоящее время он также совместно пишет и продюсирует материал с Фрэнком Блэком из The Pixies.